W tym okresie dorzecze Śliny i Narwi uznaje się za obszar pogranicza. Po zawarciu unii polsko-litewskiej (Krewo, 1385 rok) nabrał na znaczeniu proces zakładania wsi, przy czym na omawianym terenie zdecydowanie dominowało osadnictwo polskie. Nasilił się również ruch na szlaku komunikacyjnym, a jedna z dogodnych przepraw leżała w rejonie Waniewa. Ten trakt z Mazowsza na Litwę miał z pewnością istotny wpływ na powstanie wsi Sokoły, która zyskała dogodne połączenia w kierunku Suraża i Tykocina, a w latach późniejszych i z Wysokiem (Mazowieckiem). W miarę zagospodarowywania terenów puszczańskich kształtowały się granice dzielnicowe oraz państwowe. Obszar między Narwią a Śliną znalazł się w połowie XV wieku w ziemi bielskiej Wielkiego Księstwa Litewskiego. Na pobrzeżach zachodnich ziemi bielskiej dominowało osadnictwo rodów pochodzenia mazowieckiego, głównie z ziem: łomżyńskiej, wiskiej i ciechanowskiej. W następnych wiekach w rejonie Sokół drobnej szlachty nadal przybywało, nie powstawały tu natomiast duże włości magnackie, nie było też w zasadzie własności skarbowych. Wyjątek stanowiła włość waniewska. Cenne były zwłaszcza innowacje wprowadzone w samym Waniewie przez Mikołaja Radziwiłła w początku XVI wieku – lokacja miast, budowa kościoła, parafia od 1511 r., i mostu przez Narew.
W 1569 Podlasie zostało przeniesione z Litwy do Korony (Polski).
Pierwsze wzmianki o Sokołach pochodzą z lat czterdziestych XV wieku. Założycielem nowej osady byli bracia Sokół, których wpisuje się w herbarzu do rodu Sokołowskich herbu Gozdawa. Z późniejszych zapisów wynika, że w 1471 roku w Sokołach istniał kościół drewniany p.w. Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny, świętych Mikołaja Wyznawcy i Doroty oraz w tym roku powstała tu parafia rzymskokatolicka. Stanisław Sokół, Jan Kruszewski i ich bracia, właściciele Sokół i Kruszewa, zapisali na uposażenie świątyni trzy włóki ziemi. Fakt ten walnie przyczynił się do wzrostu znaczenia wsi, uczyniła z niej centrum lokalne, stworzył zachętę do osiedlania się ludności nie związanej bezpośrednio z gospodarowaniem na roli. W 1546 roku kolejny kościół ufundowali „dziedzice Sokołowscy, Kruszewscy i Bruszewscy” a w 1639 roku trzecią z kolei świątynię w Sokołach, jak i poprzednie drewnianą, wzniósł miejscowy pleban ks. Jan Duczyński, dziekan bielski.
Sokoły i okoliczne wsie należały do powiatu suraskiego ziemi bielskiej, zaś parafia wchodziła w skład diecezji łuckej (Łuck na Wołyniu), a w początkach XVI wieku została zaliczona do dekanatu bielskiego. W akcje erekcyjnym omawianej parafii wymieniono ponad 40 jednostek osiedleńczych, podczas, gdy, np. w parafii płonkowskiej było ich tylko 6.
Rozwój Podlasia zahamowały niekorzystne zmiany w gospodarce folwarczno – pańszczyźnianej, a kataklizmem okazały się wojny, poczynając od najazdu szwedzkiego w 1655 roku. Między innymi we wrześniu 1656 roku w rejonie Sokół przemieszczały się oddziały hetmana Wincentego Gosiewskiego, w tym szczególnie groźni dla ludności cywilnej Tatarzy. Ze zniszczeń podnoszono się powoli. Straty odrabiano korzystając z nowego przywileju targowego, uzyskanego w 1659 roku. Dopiero w 1678 roku nastąpiła konsekracja splądrowanego w 1657 kościoła. Dokonywały się ponadto zmiany własnościowe, w 1676 roku do Sokołowskich należała połowa Sokół, a druga stanowiła własność Kruszewskich herbu Abdanek. Nadzieje na pomyślny rozwój osady przekreśliły ponowne działania wojenne w pierwszym ćwierćwieczu XVIII wieku i towarzyszące im zarazy morowe. Na domiar złego wybuchł spór między proboszczem sokolskim i Kruszewskimi o prawo pobierania opłat z placu targowego, który stanowił zarówno grunt należący do parafii, jak i do kilku szlacheckich właścicieli ziemskich. Konflikt zakończył się wyrokiem Trybunału Lubelskiego w 1756 roku. Reliktem sporu i w konsekwencji istnienia dwóch odbiorców opłat targowych jest zachowany do dziś podział przedzielonego zabudową placu rynkowego w Sokołach – trójkątnego rynku przykościelnego i prostokątnego na dawnych gruntach szlacheckich.
Znaczące ubytki w sieci osadniczej sprzyjały osadnictwu żydowskiemu, w Sokołach w 1716 roku odnotowano obecność jednego Żyda Dawida, który mieszkał w zniszczonej karczmie. Do końca XVIII wieku liczba Żydów w Sokołach mogła wzrosnąć do około 200 – 250.
Po trzecim rozbiorze Rzeczpospolitej w 1795 roku, Sokoły na krótko znalazły się w zaborze pruskim, włączono je do powiatu suraskiego w departamencie białostockim prowincji Prus Nowowschodnich. Zmiany zaszły również w administracji kościelnej, parafie od 1797 roku znalazły się w dekanacie tykocińskim w nowo utworzonej diecezji wigierskiej. Wprowadzono zawodową administrację i usprawniono sądownictwo, tym samym rozpoczynając akcję germanizacyjną. Poważne konsekwencje w Sokołach spowodowała konfiskata dóbr kościelnych, gdyż zajmowały one znaczną część osady, pozostałe place i grunty stanowiły własność Marianny z Kruszewskich Markowskiej.
Władze pruskie w trosce o stan sanitarny i dla zapobieżenia epidemiom nakazywał otwieranie cmentarzy poza zabudową mieszkalną. Nie wiemy kiedy dokładnie dopełniono tego obowiązku, prawdopodobnie jednak dopiero w drugim dziesięcioleciu XIX wieku. Ponieważ mieszkańcy niechętnie godzili się na grzebanie bliskich w „polu”, nie zaś przy kościele, to na nowych cmentarzach stawiano kaplice. W Sokołach ufundował taką na „Nowej Górze” w 1818 roku Paweł Dworakowski, a jako budulca użyto drewna.
Czasy Napoleońskie przynoszą mieszkańcom Sokół i okolic kolejne zmiany. W wyniku porozumienia w Tylży zawartego pomiędzy cesarzami Francji i Rosji, Sokoły znalazły się w Księstwie Warszawskim i trafiły do nowego powiatu tykocińskiego w departamencie łomżyńskim. Na Podlasiu nie stoczono większych walk, zachowały się jednak napoleońskie opowieści z okolic Waniewa, gdzie rzeczywiście dochodziło do starć zbrojnych na przeprawie przez Narew.
Po Kongresie Wiedeńskim (1815r.), miejsce Księstwa Warszawskiego zajęło Królestwo Polskie połączone unią z Cesarstwem Rosyjskim. Łomża straciła status miasta wojewódzkiego powstało województwo augustowskie z siedzibą w Suwałkach, to dzieliło się na obwody i powiaty sądowe. Sokoły znalazły się w obwodzie łomżyńskim i jak poprzednio w nadgranicznym powiecie tykocińskim. Do podziału administracyjnego dostosowano rozmieszczenie biskupstw katolickich. Parafia Sokoły pozostała w dekanacie tykocińskim, ale już w diecezji augustowskiej ze stolicą w Sejnach.
W autonomicznym Królestwie Polskim dokonywał się szybki wzrost gospodarczy. Okoliczności te sprzyjały staraniom Marii z Kruszewskich Markowskiej (1790 – 1856) o podniesienie Sokół do statusu miasta. 1827 roku Komisja Rządowa Spraw Wewnętrznych i Policji postanowiła „wynieść na miasto wieś czyli osadę handlową Sokoły Kościelne do dóbr Kruszewo Głomby (Głąby) należące, nadając oney nazwisko Sokoły i przypuszczając takowe do wszelkich praw miastom prywatnym w Królestwie Polskim służącym...” . Nowe miasto pozostało miasteczkiem, nic nie wiadomo o znaczących w nim inwestycjach, jedynie w 1830 roku wzniesiono drewniany budynek szkolny i z tego okresu pochodzi zachowany do dziś spichlerz plebański, murowany w stylu klasycystycznym. Tendencje rozwojowe zahamował wybuch powstania listopadowego i wojny polsko-rosyjskiej lat 1830-1831. Przez Sokoły przemieszczał się jeden z korpusów wojsk Iwana Dybicza. Marszałek rosyjski ze swoim sztabem był w Sokołach 6 lutego 1831 roku, ale w bliskim sąsiedztwie miasta nie doszło do walk.
Nie są znane bliżej okoliczności spłonięcia w 1830 roku kaplicy cmentarnej. Trzy lata później na jej miejsce przeniesiono świątynie z Tykocina. Jest to, zachowany do dziś drewniany kościół, wcześniej cerkiew unicka, wzniesiony w 1758 roku.
Miasto Sokoły, choć pozbawione przemysłu, szybko zwiększało liczbę mieszkańców. Statystyki podają, że w 1857 roku ich liczba wynosiła ponad 1,5 tysiąca, naliczono wówczas 80 domów drewnianych i 3 murowane. Napływali licznie do Sokół wyznawcy mojżeszowi, którzy zajmowali się drobnym handlem, czemu sprzyjały miejscowe targi i jarmarki.
Początek lat sześćdziesiątych XIX wieku pokazał, że ludność mieszkająca pomiędzy Narwią a Śliną nie wyrzekła się przywiązania do wiary i przechowała pamięć o państwie polskim. Inspiracje do zakładania w rejonie Sokół ogniw konspiracji wyszły z Łomży. W ramach powstańczego powiatu łomżyńskiego powstał okrąg V sokolski, który następnie został połączony z okręgiem tykocińskim. Do osób najbardziej zaangażowanych w działalność niepodległościową należeli: duchowni (miejscowy proboszcz ks. Walenty Osiński – zesłany na Sybir, wikary ks. Stanisław Jamiołkowski – późniejszy badacz i autor prac historycznych), osoby wywodzące się z drobnej szlachty (Walenty Dworakowski, Feliks Zdrodowski), zarządcy, strażnicy, zatrudnieni w administracji dworskiej i terenowej (wójt gminy Kowalewszczyzny Adolf Kamiński).
Już w pierwszych dniach powstania styczniowego w kilku miejscach na pograniczu mazowiecko – podlaskim doszło do wystąpień oddziałów zbrojnych. 23 stycznia 1863 roku oddział pod dowództwem geometry Leopolda Chrzanowskiego na krótko zajął Sokoły. Jednak dość szybko Rosjanie zdobywali przewagę i terroryzowali ludność cywilną.
29 grudnia 1863 roku w Sokołach powieszono powstańczego żandarma Jana Konopkę. Upadek powstania wywołał kolejne represje, dotknęły one przede wszystkim Kościół katolicki (ograniczenie swobody księży, konfiskata majątku parafialnego – zachowały się opisy licytacji w Sokołach), drobną szlachtę (pominięta została w procesie uwłaszczeniowym). Za formę represji uznaje się również decyzje władz zaborczych odebranie praw miejskich aż 334 miejscowościom, w tym Sokołom w 1870 roku.
Sokoły po roku 1870 były już tylko osadą parafialną z domem przytułkiem dla ubogich, z siedzibą władz gminnych z wójtem na czele, sądem pokoju, posterunkiem straży ziemskiej (lokalna policja) oddziału poczty, szkół ( z żydowskimi chederami włącznie) i bibliotek. Tu odbywały się targi i wielkie jarmarki, na których handlowano głównie bydłem. Ważnym wydarzeniem stało się powołanie w Sokołach w 1898 roku Ochotniczej Straży Ogniowej, w 1905 roku zezwolono na tworzenie różnorodnych stowarzyszeń świeckich oraz kościelnych, a w 1912 roku zainicjowano działalność kasy oszczędnościowo – pożyczkowej.
Ważnym wydarzeniem w życiu parafii była budowa w latach 1906-1912 nowej noegotyckiej świątyni.
W 1913 roku rozpoczął się w Krzyżewie pierwszy kurs rolniczy, na który ściągali kandydaci z wielu regionów Kongresówki i z tak zwanych ziem zabranych. Początek istniejącej do dzisiaj szkole rolniczej dała Stefania Karpowicz, która przy wsparciu matki Bronisławy własnym sumptem wybudowała nowoczesny gmach, a z pomocą Centralnego Towarzystwa Rolniczego zapewniła kadrę i program nauczania. W szkole dbano o poziom nauczania oraz o wychowanie patriotyczne.
Na te oznaki rozwoju osady Sokoły i terenów przyległych, wpływ miało otwarcie w listopadzie 1893 roku Kolei Nadnarwiańskiej, z Łap przez Śniadowo do Ostrołęki, a jeszcze bardziej wybudowanie szosy z Białegostoku przez Sokoły i Wysokie do Zambrowa. Według spisu opublikowanego w 1891 roku gmina Sokoły liczyła 53 miejscowości z czego 40 zamieszkała ludność drobnoszlachecka.
Wybuch I wojny światowej przyniósł nadzieje na odzyskanie niepodległości ale i trwożył. W 1915 roku do kilku krwawych starć po których pozostały mogiły, doszło m.in. w Rusi Starej, Bruszewa, koło stacji Racibory i na przeprawach przez Narew. Od sierpnia 1915 roku trwała trzyletnia okupacja niemiecka. W 1918 roku wraz z odzyskaniem niepodległości ustanowiono władze lokalne, w 1919 przywrócono prawa miejskie, był to nadal ośrodek parafialny i gminny w powiecie wysokomazowieckim, województwie białostockim.
Według danych pierwszego spisu z 1921 roku gmina Sokoły liczyła 5051 mieszkańców, a miasto Sokoły – 2171 osób. W skład gminy weszły 53 wsie, folwarki, kolonie: Borkowizna, Bruszewo, Bujny Biszewo, Drągi Kosuty, Drągi Wypychy, Faszcze, Gąsówka Osse Bagno, Gąsówka Skwarki, Gąsówka Somachy, Idźki Młynowskie, Idźki Średnie, Idźki Wykno, Jamiołki Godzieby, Jamiołki Kłosy, Jamiołki Kowale, Jamiołki Piotrowięta, Jamiołki Rawki, Jamiołki Świetliki, Kruszewo Brodowo, Kruszewo Głąby, Kruszewo Wypychy, Mazury, Mazury folwark, Noski Śnietne, Pęzy, Perki Bujenki, Perki Franki, Perki Karpie, Perki Lachy, Perki Mazowsze, Perki Wypychy, Płonka Kozły, Płonka Matyski, Racibory Stare, Roszki Bieńki, Roszki Chrzczony, Roszki Karolin folwark, Roszki Leśne, Roszki Sączki, Roszki Włodki, Roszki Wodźki, Ruś Nowa, Ruś Stara folwark, Rzące, Sokoły Jaźwiny, Sokoły Nowosiółki, Trojany Ochale kolonia, Truskolasy Lachy, Truskolasy Niwisko, Truskolasy Olszyna, Truskolasy Stare, Truskolasy Wola. Mniejsze zaludnienie miała gmina Kowalewszczyzna.
Okres drugiej wojny światowej przyniósł kolejno okupację sowiecką i niemiecką. Po oszukańczych wyborach w dniu 22 października 1939 roku, tereny gminy Sokoły zostały włączone do Zachodniej Białorusi. Tylko w Sokołach i Stelmachowie oficjalnie przyznano się do przegranej narzuconych kandydatów. Odbyło się powtórne głosowanie, tym razem ponoć kandydat w obwodzie nr 8 okręgu w Sokołach otrzymał 54% głosów, na co trzeciej jednak karcie wyborcy dopisywali hasła: „Niech żyje Polska, nie chcę władzy radzieckiej, chcę polskiej, warszawskiej” i tym podobnie. Natomiast pierwszym celem nazistów, którzy wrócili w 1941 roku, była całkowita eksterminacja ludności żydowskiej. 2 listopada 1942 roku do obozu zagłady w Treblince wywieziono mieszkańców Sokół wyznania mojżeszowego.
Dzięki solidarnej postawie zdecydowanej większości społeczeństwa powstał ruch oporu. Na terenie nadnarwiańskim miejscowi akowcy przyjmowali zrzuty, zbierano broń i szkolono z myślą o odtworzeniu w ramach planu powstańczego „Burza” związków 76 pułku piechoty. Dla powstrzymania terroru przeprowadzano akcje doraźne, m.in. w lutym 1943 roku zniszczono w Sokołach kartoteki osób przeznaczonych na roboty do III Rzeszy i zastrzelenie w kwietniu schutzmana Konopkę. Wyróżniały się w tych działaniach oddział „Kedywu” dowodzony przez Tadeusza Westwala „Karasia” i oddział dywersyjny dowodzony przez por. Kazimierza Kamińskiego „Huzara”. ZWZ-AK Sokoły wraz z Tykocinem, Stelmachowem, Kobylinem i Kowalewszczyzną wchodziły w skład I rejonu obwodu Wysokie Mazowieckie; komendantem rejonu był Bronisław Perkowski „Gniazdo” ze wsi Roszki Wodźki. W lipcu 1943 roku do siatki akowskiej weszłą i grupa Stanisława Janeczko z Waniewa.
II wojna światowa zmieniła całkowicie oblicze Sokół, zamknął się dzieje społeczności żydowskiej. Ogromne straty ponieśli i miejscowi Polacy, także w latach powojennych, kiedy nadal toczyła się walka zbrojna pomiędzy tak zwaną władzą ludową i siłami niepodległościowymi.
